Στην Αυτοβιογραφία του, “Watching the Wheels”, ο Damon Hill αναφέρεται σε παλιούς του αντιπάλους, τον Ayrton Senna και φυσικά για την σύγκριση με τον πάτερα του.
Φυσικά και δεν είμαι στο ίδιο επίπεδο με τον Ayrton Senna, τον Michael Schumacher και τον Lewis Hamilton. Δεν θέλω να πω ότι μου έλειπαν οι ικανότητες. Πιστεύω πως μου έλειψε η προπόνηση από μικρή ηλικία, ώστε να φτάσω στο επίπεδο τους.
Ο ίδιος άρχισε την καριέρα του στους δυο τροχούς σε ηλικία των 19 ετών, 4 χρόνια μόλις μετά τον θάνατο του πατέρα του, Graham που σκοτώθηκε σε αεροπορικό δυστύχημα. Το προσωπικό αεροπλάνο της οικογένειας δεν ήταν ασφαλισμένο, κάτι που σήμαινε ότι η οικογένεια έχασε αρκετά χρήματα και η καριέρα του Damon δεν μπορούσε να ξεκινήσει άμεσα.
Στα 23 του χρόνια εγκαταλείπει τις μοτοσυκλέτες και χωρίς την εμπειρία του Kart πήγε κατευθείαν στην Formula Ford. Μάλιστα έλεγε πως ήταν δύο χρόνια μικρότερος σε σχέση με την πραγματικότητα, για να τον προσλάβουν οι ομάδες!
Το 1991, στην ηλικία των 31 απέκτησε ρόλο τρίτου οδηγού στη Williams και την επόμενη σεζόν έκανε το ντεμπούτο με την Brabham. Στο τέλος του 1992 ο Nigel Mansell αποχώρησε από την ενεργό δράση και η Williams προβίβασε τον Damon σε ρόλο δεύτερου οδηγού, δίπλα στον Alain Prost. Ο Bρετανός κατάφερε να πανηγυρίσει την παρθενική του νίκη στην πρώτη σεζόν με την ομάδα από το Groove, στην πίστα της Oυγγαρίας.
Ένα χρόνο αργότερα και μετά το θάνατο του Ayrton Senna αναλαμβάνει το ρόλο του πρώτου οδηγού στην ομάδα. Τότε καταφέρνει να γίνει για πρώτη φορά διεκδικητής του πρωταθλήματος και στον τελευταίο αγώνα στην Αδελαΐδα της Αυστραλίας έχασε το πρωτάθλημα μετά την σύγκρουση με τον αντίπαλό του, Michael Schumacher.
Έχοντας αποτύχει να πάρει το πρωτάθλημα το 1994 και το 1995, τα κατάφερε τελικά το 1996, μιας και ο δρόμος για τον τίτλο ήταν πιο ανοιχτός από ποτέ, λόγω μεταγραφής του Michael Schumacher στη μέτρια τότε Ferrari. Teammate -και μόνος του αντίπαλος- ήταν ο rookie, Jacques Villeneuve. Στην Ιαπωνία το 1996 έγινε ο πρώτος γιος παγκόσμιου πρωταθλητή που κατακτά και ο ίδιος πρωτάθλημα. Πόσο εύκολο ήταν για εκείνον να του ανοίξουν οι ορίζοντες με ένα τέτοιο “βαρύ” επίθετο;
Στο μεγαλύτερο μέρος της ζωής μου έψαχνα πάντα να βρω μια απάντηση στο μεγαλύτερο μου ερώτημα: Είμαι μια επανάληψη του Graham Hill, δηλαδή ένας Graham Hill νο2; Ή είμαι ο Damon Hill νο1; Ήμουν κάπως μπερδεμένος για το αν ήμουν ένας πραγματικός οδηγός αγώνων ή ένας άνθρωπος που είχε μια αποστολή που τον έστειλαν άλλοι να κάνει πριν ανακαλύψω το πραγματικό μου πρόσωπο.
Ο Damon Hill είχε την μεγάλη επιθυμία να αγωνιστεί στην McLaren και τότε ο Ron Dennis του είπε πως για το 1997 είχε ήδη ένα δίδυμο και πως θα έπρεπε να περιμένει για το 1998, όπου και ένα από τα δυο συμβόλαια ήταν ανοιχτά. Ο ίδιος επέλεξε την Arrows το 1997, επειδή ήταν η μοναδική ελεύθερη ομάδα που χρησιμοποιούσε τα Bridgestone (όπως και η McLaren) για να αρχίσει να μαθαίνει την γόμα όσο καλύτερα γινόταν για το 1998.
Στα τέλη του 1997, ο Ron Dennis ανανέωσε το συμβόλαιο στους δυο οδηγούς του, Hakkinen και Coulthard, και αυτό σήμαινε ότι ο Damon Hill -δυστυχώς για τον ίδιο- δεν θα οδηγούσε πότε για την McLaren. Το 1998 μετακόμισε στην Jordan και προσπάθησε να βοηθήσει την ομάδα να ανεβεί επίπεδο, ενώ στο βροχερό Spa κατάφερε να πανηγυρίσει την τελευταία νίκη της καριέρας του. Το 1999 υπήρχαν πολλά προβλήματα στις σχέσεις του Hill με τον Eddie Jordan και αυτή ήταν η χαριστική βολή για τον Damon, που στο τέλος της χρονιάς έβαλε τέλος στην καριέρα του.
Βασικά είχα πολλά πράγματα στο μυαλό μου, έπρεπε κάπως να τα βάλω σε μια σειρά και ένιωθα σαν ένα έντομο μέσα στο ποτήρι. Νόμιζα πως η Formula 1 ήταν το πρόβλημα μου αλλά είχαν να κάνουν με άλλα πράγματα.
Μετά την F1, ο Damon Hill χάθηκε για λίγο διάστημα και, όπως αποκαλύπτει, επισκεπτόταν την ίδια ψυχολόγο που επισκεπτόταν όταν έχασε τον πατέρα του. Η αιτία της επίσκεψης στην ψυχολόγο ήταν για να καταπολεμήσει τον θυμό, την ανασφάλεια και την κατάθλιψη.
Το κίνητρο για την αντοχή ήταν η λαχτάρα, η όλη ζημιά που δημιουργήθηκε στην οικογένεια Hill το 1975 και έπρεπε να επισκευάσω. Μια θεραπεία λειτουργεί διαφορετικά από ότι νομίζει ο κόσμος. Πρέπει να μάθεις να περιγράφεις έτσι τα πράγματα, ώστε ο κόσμος να μπορεί να τα καταλαβαίνει.